Хорошим началом будут мужские футболки с надписями. Это вроде и не слишком смело, но при этом добавляет характер. Я сам начал с пары таких моделей, и это сразу освежило общий вид. Главное — выбирать надписи, которые тебе реально близки, тогда и носить приятно.